Карибское море, расположенное на достаточном отдалении от Старого Света и очень близко к берегам Нового Света, всегда пользовалось любовью пиратов. Будучи в основной массе выходцами из европейских стран, они не боялись, что здесь их настигнет меч правосудия. Еще одним несомненным плюсом Карибского моря для пиратов было то, что испанские суда вывозили из Нового Света огромные массы золота. Перехватить даже один такой корабль означало обеспечить пиратскую команду средствами к существованию на несколько лет.
Видимо, именно поэтому в Карибском море промышляли самые известные пираты мира, такие как Черная Борода, братья Барбаросса, Энн Бони и Кенходж Ангрия. Обычно пираты Карибских островов наводили ужас на суда всего по несколько лет, поскольку он часто гибли в сражениях или умирали на эшафоте, куда их отправляли разгневанные власти, которым принадлежали ограбленные пиратами суда.
Что касается награбленных сокровищ, для их временного хранения выбирали пираты Карибского моря остров. Обычно это были каменистые безлюдные острова с прибрежными пещерами, наполовину затопленными водой. Причаливая в уединенную гавань, пираты переносили груз с захваченного корабля в пещеру, чтобы оставить его там на некоторое время. Но поскольку работа у них была, прямо-таки скажем, опасная, возвращались пираты Карибских островов за спрятанным сокровищем не всегда. Так и родились легенды о несметных богатствах, которые до сих пор хранятся в затерянных пещерах Карибских островов.
Золотым веком пиратства в Карибском море считается 17 век, когда они достигли пика своего могущества. Их перевалочный пункт находился в зоне Виргинских островов. Убежищем выбрали себе пираты Карибского моря остров Виргин Горда, скалистый, с береговой линией, изрезанной множеством бух. Лагеря пираты разбивали в пещерах или среди скал, чтобы их нельзя было увидеть с моря. Но это был не просто перевалочный пункт пиратов. Острова помельче, окружающие Виргин Горда, рифы и мелководье делали это место идеальным для засады на корабли. Зная местные воды как свои пять пальцев, пираты с легкостью нападали на проходящие суда. Раздолью пиратов пришел конец, когда Виргинскими островами заинтересовали Голландия и Великобритания. Установив здесь свое господство, они переловили пиратов, некоторые из которых были казнены, а некоторые стали каперами, то есть пиратами, которые отдавали часть добычи королеве Англии, что обеспечивало им покровительство английский властей.
